Laut Doku liefert expect() im skalaren Kontext einfach undef zurück, wenn innerhalb des Timeouts keines der angegebenen Patterns passt (oder gar keine Ausgabe kommt). Du kannst also den Rückgabewert prüfen.

ich hatte vor jahren mal ein aehnliches problem; ich hab's geloest, dass ich nicht die methode login verwendet habe, sondern das passwort mit ->send (oder so aehnlich) geschickt habe, und halt vorher mit ->waitfor (oder so aehnlich) auf das Password: gewartet habe