Ich bin der Meinung, dass on thy fly nur bei dynamischen Inhalten notwendig ist, z.B. wenn du irgendein Wasserzeichen oder ein Logo im Bild haben willst. Oder du hast einen großen Gesamtplan und möchtest Ausschnitte anhand von Parametern ausgeben.

So könnte man ja z.b. so ein HTML-Bild machen, wo man z.B. mittels Pfeiltasten navigieren kann. Sowas ist in Kombination mit Ajax eine schicke Sache. Da wird dann mittels JavaScript der gewünschte Teil nachgeladen, dessen Koordinaten über Parameter übergeben werden. Das könnte irgendwie so aussehen:

/script.pl?x=20.291&y=32.282

script.pl ist recht simpel. Du musst nur das Bild einlesen, die Größe bestimmen, ein Quadrat errechnen, und das ganze dann mit einem Header wieder ausgeben. Das wars schon.
Mit PerlMagick dürfte man sowas schon auf 50 Zeilen umsetzen können.
Interessante Funktionen könnten z.B. sein... Annotate und Crop
so würde ich jedenfalls anfangen.