das wird sau schwierig! Lassen wir die Ausnahmen-Liste erstmal weg und gehen wir von einem einzelnen Datensatz aus.
Wie muss denn dann hinterher die Schleife aussehen die mir 4 Monate darstellt?

Dann erstelle ich also mit Date::Calc eine Liste aller Tage die in diesen Zeitraum passen und mache dann für jeden Tag ein SQL-SELECT welches mir zeigt, ob ein Termin an diesem Tag stattfindet.

Hier beginnt das eigentliche Problem: Es muss nämlich nicht nur für jeden Tag ein SELECT gemacht werden, sondern auch für jede Intervall-Möglichkeit.

Mal ein Beispiel:
Angenommen wir wollen gucken, welche Termine am 20 März stattfinden.
Dann muss ich ja auch erstmal wissen, für welchen Intervall ich entsprechend zurückrechnen muss!
Wenn mich mein logisches Verständnis nicht täuscht, dann müsste ich auch alle Intervalle (täglich, zwei-tägig, wöchentlich, zwei-wöchig, monatlich usw.) in einzel-Selects durchgehen und dann entsprechend zurückrechnen.
Das war das, wovor ich mich gefürchtet habe.
Diese Ausnahmen (Terminausfälle, Umbuchungen etc.) sind da wohl eher eine Nebensache.