Der Fehler ist, dass Du nacheinander Befehle in voneinander unabhängigen Shells auf Deinem lokalen Rechner ausführst und aus unerfindlichen Gründen annimmst, dass ein entfernter Rechner daraufhin irgendetwas unternehmen sollte ;-)

Du solltest erstmal -f system lesen, damit Du verstehst, warum das so nicht funktionieren kann, und Dir dann etwas wie Net::SSH::Expect ansehen, was Dir vermutlich bei der Lösung Deines Problemes helfen kann.