Und wenn Du das Bild mit einem zufallsgesteuerten Namen an den Browser sendest indem Du z.B. in den Namen eine Zufallszahl einarbeitest?
Oder noch besser: Falls Du das neue Bild per AJAX abholst, in den Abhol-URL eine Zufallszahl einbauen oder gleich per POST Methode abholen?
Sollte dann nicht auch IE8 davon überzeugt werden können, dass da ein neues Bild kommt?