Um das eigentlich Problem hier mal zu einer endgültigen Lösung zu bringen:
Nach weiteren Versuchen habe ich festgestellt, dass in ActivePerl 5.8.9 sowie 5.10.1 definitiv eine GD enthalten ist, die mit TTF nichts anfangen kann.
Strawberry aktuell 5.10.1 enthält alles sauber, damit geht es auf Anhieb ohne Probleme!

@Gwen: Wenn Du eh gerade dabei bist, die AP Pakete neu machen zu lassen, vielleicht kann man das gleich mit beachten?
Ich bin dann jetzt auch mal ganz weg von ActivePerl :)