Habe mal in einer uralten Source nachgeschaut und tatsächlich eine Notiz gefunden, dass alte Mailclients tatsächlich teilweise garkeine Header-Codierung beherrschen.

Allerdings ist mir noch etwas aufgefallen, wenn ich Header codiert habe in der Vergangenheit habe ich immer an den Anfang die Codierangabe gesetzt.

Würde dann also nicht so
Subject: Dies ist ein =?UTF-8?Q?gr=C3=83=C2=B6=C3=83=C2=9Ferer=20Test?=

sondern so
Subject: =?UTF-8?Q?Dies ist ein gr=C3=83=C2=B6=C3=83=C2=9Ferer=20Test?=

aussehen.
Wurde das mal versucht?

Und eine Frage: Von welcher Outlook-Version ist hier die Rede?