Mh, dein "Server" zuhause ist nicht hinter einem Router, sondern direkt am DSL? Das ist an sich schon mal unschön und Teil deines Problems -- sonst würdest Du einen Port forwarden und für deinen Server würden sich die IP-Adressen nie ändern. Viel eleganter.

So würde ich sagen: schwierig.
Ich habe das gerade mal bei mir mit Apache ausprobiert. Der ist auch konfiguriert, auf allen Adressen zu horchen. Läuft, mache ich nun OpenVPN aus, kann er natürlich darauf nichts mehr bekommen. Er startet sich dabei aber nicht neu oder wirft Fehler, er tut gar nichts. Verbinde ich nun OpenVPN erneut, kann der Apache auch wieder auf die Anfragen auf der VPN-IP antworten, ohne neustart.
So ganz einfach wird's also wohl nicht. Das leichteste vielleicht: asynchron alle X minuten prüfen, ob die IP noch die selbe ist wie beim Start deines Prozesses und falls nicht, neu starten.