es kommt immer drauf an, was man machen will. man kann auch im terminal relativ komfortable programme schreiben. ich benutze seit ewigkeiten (al)pine zum email-lesen und finde es sehr praktisch (hat aber auch so ein paar nachteile). ist aber schwierig, sowas als programmierer hinzukriegen.

eine einagebemaske in HTML+serverseitiges perl zu erstellen, ist schön einfach, da man sich erstmal nicht um grafik kümmern muss. in eine "echte" GUI musst du dich erstmal reinarbeiten. für Tk z.b. gibts das tool "widget", was automatisch mit installiert wird. einfach aufrufen. es ist selbst in Tk geschrieben und zeigt dir kleine beispiele und auf anfrage den code dazu.

beides hat vor- und nachteile, deswegen kommt es wie gesagt darauf an, was du machen willst.

wenn du es mit "CGI" versuchen willst, musst du auch nicht unbedingt einen webserver wie apache installieren, versuche es z.b. mit Plack und wahlweise einem framework obendrauf. Plack bringt seinen eigenen webserver mit, der ist perfekt, wenn das eh nur lokal und in einem prozess laufen soll.