Das ist ja auch alles richtig, was Perl macht.

• name1::$name2 ist keine gültige Perl-Syntax ($name1::name2 kann es sein)
• In deinem ersten Beispiel (require vor package) werden die Funktionen nach main:: geladen, entsprechend wird die Funktion im zweiten Durchgang überschreiben
• im zweiten Beispiel (package vor require) wird die Funktion modulscope::testsub angelegt. Dein aufruf_sub => \&testsub referenziert aber main::testsub(), das es nicht gibt.

Du kannst mal package vor require zusammen mit aufruf_sub => \&modulscope::testsub ausprobieren. Aber ich befürchte, das geht ebenfalls schief, weil Perl modulscope noch nicht kennt, wenn aufruf_sub angelegt wird.