Windows und SSH... das ist keine echte Liebesbeziehung. @WORK war das für mich der Anlass, auf Cygwin "umzusteigen".

Da wäre als Erstes die Frage, was sich vor ein paar Tagen geändert hat. Das kann auch eine Änderung an der Server-Konfiguration sein. Macht PuTTY irgendwelche Angaben zu den für eine Session verwendeten Versionen und Algorithmen? Mit solchen Angaben kann man dann vielleicht in den Changelogs von OpenSSL und libssh2 stöbern... Stochern im Nebel.

Zu den Versionen: Bei Strawberry Perl kommt ein OpenSSL mit, das ist aber (für 5.26) eine Version 1.1.0i. Net::SSH2 benutzt libssh2, das ebenfalls bei Strawberry Perl mit dabei ist. Diese Versionen müssen "zusammenpassen". Dass OpenSSL 1.1.1k sich da "vordrängelt" und Probleme macht, kann ich mir kaum vorstellen, es sei denn, Du hast an Deinen Umgebungsvariablen vor ein paar Tagen was gedreht. Interessant ist insbesondere PATH, denn da sucht Windows seine DLLs.

Mit dem Process Explorer kannst Du nachschauen, welche DLLs tatsächlich in Deinem Perl-Prozess geladen werden. Da sollten dann nur DLLs aus dem Strawberry- und dem Windows-Verzeichnis auftauchen, aber nichts von Deiner eigenen OpenSSL-Installation.

Mit PuTTY kommen ja auch psftp.exe und plink.exe, vielleicht sind die einfacher in ein Perl-Programm zu integrieren?