Hmmm, das scheint mir etwas zu einfach, oder ich hab es mir viel zu kompliziert gemacht.
Ich ermittel im untersuchten Abschnitt des Dokuments:
- zunächst alle Treffer der Emoticon-Kurzworte
- Ich trage von diesen den am weitesten vorn liegenden und von diesen den längesten in ein Array ein (bei mir gibt es z.B. ':-)' und ':-' ) und ersetze den getroffenen Text in einer Kopie des Textes durch '#'-Zeichen in der entsprechenden Anzahl
- Das mache ich so lange, bis ich keine weiteren Treffer mehr erhalte.
- Dann gehe ich den Originaltextabschnitt von vorn nach hinten durch, wobei ich dann jeweils den Teil vor dem Treffer als normalen Text in mein Textwidget einfüge und danach die Emoticon-Grafik
- am Ende füg ich noch den Rest hinzu.

Das Programm wird ein kleines Tk-Tool, in dem man Forentext schreiben kann und "on the fly" (in Tipppausen) die Vorschau in einem ROText-Feld angezeigt bekommt mit Umsetzungen der entsprechenden Tags und Emoticons.

Falls das hier irgendwie interessant ist, kann ich die entsprechende Funktion posten, ansonsten stelle ich es bestimmt vor, wenn es fertiger ist. Allerdings ruht zur Zeit die Entwicklung.