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Einfach noch einen Eintrag in MainLoop haben, der jede paar Zehntelsekunden checkt, ob Mauscursor ausserhalb Widget und darauf entsprechend scrollt.

Das sollte machbar sein: sobald dein Drag aktiv wird startest du einen Watcher per repeat-Methode. Die Funktion im repeat sollte prüfen, ob sich pointerxy innerhalb des Widgets befindet (die Rootposition und Ausmaße des Widgets bekommst du mit rootx/rooty und width/height heraus). Sobald du rechts/links/drüber/drunter bist, machst du ein scroll in die jeweilige Richtung. Eventuell könnte es sich "natürlicher" anfühlen, wenn du schon an der Rändern des Widgets, aber noch innerhalb, zu scrollen anfängst.