würde es mit cronjobs tun...

erst erstes script starten: schickt file1 hoch
15 minuten später, 2. script starten und file2 hoch schicken
dann 3. script starten und prüfen, ob alles auf dem server angekommen ist... dann mail verschicken...

zur unvollst#ndigkeit: sind es text oder binary files? du musst den verschick modus angeben