my $regex = qr(
    (\d+\s*[a-zA-Z]?)       # erste Nr.
    (?:                     # Trennzeichen verwerfen
        \s*[-/]\s*
        (\d+\s*[a-zA-Z]?)   # zweite Nr.
    )?                      # oder auch nicht
)x;

my @nr = ("Hauptstr. 77", "Hauptstr. 77-88 a", "Hauptstr. 77 / 79a", "Hauptstr. 77b - 79");

for my $testnr (@nr) {
    my ($nr1, $nr2) = $testnr =~ /$regex/;
    printf("%s, %s\n", $nr1, $nr2);
}

77, 
77, 88 a
77 , 79a
77b, 79