#!/usr/bin/perl
# vi:ts=4 sw=4 et:
use strict;
use warnings;

my $text = <<EOF;
# So, denn fangen wir mal an:
# wirklich
EOF

    # qr// willentlich nicht benutzt
    my $cmt = '\s*#[^\n]+\n';

    # Dieser RegEx arbeitet wie erwartet
    my $re_grp = qr/((?:$cmt)*)/ms;

if ( $text =~ $re_grp ) {
    print "Gefunden!\n";
    print $1, $/;
}

Gefunden!
# So, denn fangen wir mal an:
# wirklich

#!/usr/bin/perl
# vi:ts=4 sw=4 et:
use strict;
use warnings;

my $text = <<EOF;
# So, denn fangen wir mal an:
# wirklich
EOF

    # qr// willentlich nicht benutzt
    my $cmt = '\s*#[^\n]+\n';

    # Dieser RegEx arbeitet *nicht* wie erwartet
    my $re_grp = qr/((?:$cmt)*)/msx;


if ( $text =~ $re_grp ) {
    print "Gefunden!\n";
    print $1, $/;
}

Unmatched ( in regex; marked by <-- HERE in m/(( <-- HERE ?:\s*#[^\n]+\n)*)/ at regex.tst.pl line 15.