Schon mal in den Einstellungen die Ausgabeparameter konfiguriert?
Dort sollte es eigentlich machbar sein, zu definieren, welche(r/s) Treiber/Device die Ausgabe machen soll...

update:
Wie die Einstellungen allerdings gespeichert werden, weiß ich nicht.
Kann auch sein, dass die Einstellungen global definiert werden und dann für alle laufenden Winamp-Instanzen gelten.