Das erinnert mich stark an die Multiple-Choice Prüfungen der IHKs, die davon aber auch immer mehr abkommen (jedenfalls bei komplexeren Ausbildungen), weil offene Prüfungsfragen deutlich besser über den Ausbildungsstand Auskunft geben, als statisches "Prüfungswissen". Dazu kommt das gerade Perl viel syntaktische Spielereien erlaubt und es immer mehrere Wege gibt eine Aufgabenstellung zu lösen.

Was die Strukturierung solcher Prüfungsaufgaben betrifft, würde ich mich an Merlyns "Einführung in Perl" orientieren, das AFAIR auch Übungsaufgaben enthält. Wenn man spezieller in Richtung CGI geht, sollte man wohl mit klassischem CGI (CGI.pm) beginnen (XHTML und CSS berücksichtigen - man sieht immer noch zuviel HTML 3/4), Validierung von übergebenen Formulardaten, Encoding, Persistenz (Datenbank-Verbindung, Sessions, Cookies), Templating (HTML::Template, Template-Toolkit), mod_perl und zuguterletzt Application-Frameworks wie Catalyst von sri.